不饱和烃的结构、性质与反应机制全面解析

该思维导图详细介绍了不饱和烃的主要类型,包括烯烃、炔烃和二烯烃。内容涵盖了它们的结构特征、物理和化学性质、制备方法以及反应机理。烯烃具有C=C双键,炔烃包含C≡C三键,而二烯烃则根据其双键的排列方式分为累积、共轭和孤立二烯。还探讨了各种鉴别方法,包括化学反应和光谱分析。

源码
# 不饱和烃
  - 烯烃(Alkenes)
    - 结构特征
      - 通式:CₙH₂ₙ
      - 官能团
        - C=C双键
          - 1个σ键 + 1个π键
          - sp²杂化
            - 键角≈120°
      - 几何异构
        - 顺式(cis)
        - 反式(trans)
        - E/Z命名法
    - 物理性质
      - 沸点规律
        - 碳链增长而升高
        - 支链烯烃沸点降低
      - 极性
        - 弱极性
      - 溶解性
        - 易溶于有机溶剂
        - 不溶于水
    - 化学性质
      - 亲电加成
        - 反应机理
          - π键断裂 
          - 碳正离子中间体
        - 典型反应
          - 加HX(马氏规则)
          - 加X₂(反式加成)
          - 加H₂O(酸催化)
          - 加H₂(催化氢化)
      - 氧化反应
        - 温和氧化
          - KMnO₄冷稀溶液→邻二醇
          - OsO₄→顺式邻二醇
        - 强烈氧化
          - KMnO₄/H⁺→断裂双键
          - O₃/Zn→醛酮
      - 聚合反应
        - 加聚反应
          - 聚乙烯(PE)
          - 聚丙烯(PP)
    - 制备方法
      - 醇脱水
      - 卤代烃脱HX
      - Wittig反应
  - 炔烃(Alkynes)
    - 结构特征
      - 通式:CₙH₂ₙ₋₂
      - 官能团
        - C≡C三键
          - 1个σ键 + 2个π键
          - sp杂化
            - 键角180°
    - 特殊性质
      - 末端炔氢
        - 弱酸性(pKa≈25)
        - 金属炔化物生成
          - RC≡CNa
          - RC≡CAg(鉴别反应)
    - 化学性质
      - 亲电加成
        - 分步加成
          - 加HX→烯基卤化物
          - 加X₂→反式二卤代烯
        - 控制加氢
          - Lindlar催化剂→顺式烯烃
          - Na/NH₃→反式烯烃
      - 亲核加成
        - 加水(Hg²⁺催化)→烯醇→酮
        - 加HCN→丙烯腈
      - 氧化反应
        - KMnO₄→羧酸
        - O₃→α-二酮
    - 制备方法
      - 二卤代烃脱卤
      - 炔烃延伸
        - 炔钠+卤代烃
  - 二烯烃(Dienes)
    - 分类
      - 累积二烯(C=C=C)
      - 共轭二烯(C=C-C=C)
      - 孤立二烯(C=C-(CH₂)ₙ-C=C)
    - 共轭效应
      - π-π共轭体系
        - 电子离域
        - 键长平均化
      - 稳定性比较
        - 共轭二烯 > 孤立二烯
    - 特性反应
      - 1,2-加成 vs 1,4-加成
      - Diels-Alder反应
        - 双烯体 + 亲双烯体
        - 立体专一性(顺式加成)
  - 反应机理对比
    - 亲电加成活性
      - 炔
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