不饱和烃的结构、性质与反应机制全面解析
该思维导图详细介绍了不饱和烃的主要类型,包括烯烃、炔烃和二烯烃。内容涵盖了它们的结构特征、物理和化学性质、制备方法以及反应机理。烯烃具有C=C双键,炔烃包含C≡C三键,而二烯烃则根据其双键的排列方式分为累积、共轭和孤立二烯。还探讨了各种鉴别方法,包括化学反应和光谱分析。
源码
# 不饱和烃
- 烯烃(Alkenes)
- 结构特征
- 通式:CₙH₂ₙ
- 官能团
- C=C双键
- 1个σ键 + 1个π键
- sp²杂化
- 键角≈120°
- 几何异构
- 顺式(cis)
- 反式(trans)
- E/Z命名法
- 物理性质
- 沸点规律
- 碳链增长而升高
- 支链烯烃沸点降低
- 极性
- 弱极性
- 溶解性
- 易溶于有机溶剂
- 不溶于水
- 化学性质
- 亲电加成
- 反应机理
- π键断裂
- 碳正离子中间体
- 典型反应
- 加HX(马氏规则)
- 加X₂(反式加成)
- 加H₂O(酸催化)
- 加H₂(催化氢化)
- 氧化反应
- 温和氧化
- KMnO₄冷稀溶液→邻二醇
- OsO₄→顺式邻二醇
- 强烈氧化
- KMnO₄/H⁺→断裂双键
- O₃/Zn→醛酮
- 聚合反应
- 加聚反应
- 聚乙烯(PE)
- 聚丙烯(PP)
- 制备方法
- 醇脱水
- 卤代烃脱HX
- Wittig反应
- 炔烃(Alkynes)
- 结构特征
- 通式:CₙH₂ₙ₋₂
- 官能团
- C≡C三键
- 1个σ键 + 2个π键
- sp杂化
- 键角180°
- 特殊性质
- 末端炔氢
- 弱酸性(pKa≈25)
- 金属炔化物生成
- RC≡CNa
- RC≡CAg(鉴别反应)
- 化学性质
- 亲电加成
- 分步加成
- 加HX→烯基卤化物
- 加X₂→反式二卤代烯
- 控制加氢
- Lindlar催化剂→顺式烯烃
- Na/NH₃→反式烯烃
- 亲核加成
- 加水(Hg²⁺催化)→烯醇→酮
- 加HCN→丙烯腈
- 氧化反应
- KMnO₄→羧酸
- O₃→α-二酮
- 制备方法
- 二卤代烃脱卤
- 炔烃延伸
- 炔钠+卤代烃
- 二烯烃(Dienes)
- 分类
- 累积二烯(C=C=C)
- 共轭二烯(C=C-C=C)
- 孤立二烯(C=C-(CH₂)ₙ-C=C)
- 共轭效应
- π-π共轭体系
- 电子离域
- 键长平均化
- 稳定性比较
- 共轭二烯 > 孤立二烯
- 特性反应
- 1,2-加成 vs 1,4-加成
- Diels-Alder反应
- 双烯体 + 亲双烯体
- 立体专一性(顺式加成)
- 反应机理对比
- 亲电加成活性
- 炔
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